Il 2009 del Termoli inizia sulla scia del 2008 con i giallorossi distaccati di diverse lunghezze dalla capolista Bojano, ormai già dal un pezzo campione (virtuale) del campionato. E il distacco prosegue e aumenta con le giornate nel mese di gennaio dove la squadra del neotecnico Di Bernardo stenta a decollare. A febbraio però il Termoli ha la sua grande chance per portare a casa almeno un trofeo, quella coppa Italia regionale mai conquistata. I giallorossi affrontano in finale la Frentana Larino in un derby bassomolisano che si sarebbe dovuta disputare a Montenero di Bisaccia: "si sarebbe" visto che il maltempo per ben due volte fa slittare la data della gara, ed alla fine slitterà anche il campo con la finalissima che verrà disputata al "Del Prete" di Venafro. La gara si conclude in parità per 0-0 dopo novanta minuti (tutt'altro che esaltanti), risultato che rimane invariato anche dopo i trenta minuti dei tempi supplementari. La finalissima si decide ai rigori e, almeno per una volta, la buona sorte volge gli occhi al Termoli che trionfa sul rigore finale siglato da Stango per la gioia dei (pochi) tifosi termolesi presenti allo stadio venafrano.
La gioia per la conquista della coppa Italia verrà però ben presto smaltita: al primo turno contro le sfidanti delle altre vincitrici della coppa Italia delle altre regioni il Termoli cade subito uscendo eliminato contro gli abruzzesi de L'Aquila con l'unico sorriso riguardante la festa tra le due tifoserie, gemellate da anni, sia a Termoli che a L'Aquila (tra l'altro poche settimane prima del terribile terremoto).
In campionato il Termoli alterna buone vittorie a clamorosi tonfi, come quello contro il Petacciato che costerà il posto a Di Bernardo: al suo posto verrà chiamato Anzivino, terzo tecnico stagionale (dopo Antonacci e lo stesso Di Bernardo). Il Termoli entra, non senza fatica, tra le squadre playoff al quarto posto. Ma i playoff ancora una volta si rivelano nient'altro che un'agonia per la compagine adriatica, questa volta condita ancor di più da polemiche. La settimana prima della semifinale di andata playoff, contro il Sesto Campano, scoppia il caso-Termoli con la denuncia di tutti i calciatori termolesi (con tanto di comunicato stampa inviato a mezzi di informazione) che dichiarano di non aver ricevuto molte mensilità arretrate e minacciano di non scendere in campo. Alla fine si giunge ad un accordo con quasi tutti i giocatori che ci ripensano e decidono di scendere in campo (va detto che comunque poche settimane dopo, a giugno, i calciatori prenderanno quasi tutte le spettanze arretrate) ma fanno una gran brutta figura dopo giorni di polemiche perdendo sia la semifinale di andata (a Termoli per 3-2) sia quella di ritorno a Sesto Campano (per 3-1). Con questi risultati si conclude la stagione sportiva 2008-09 per il Termoli che ancora una volta, per il quinto anno di fila, dice addio ad una promozione in serie D.

L'estate segna la definitiva uscita di scena di patron Di Siena (che nel frattempo era passato durante l'anno sportivo dalla carica di presidente a quella di vicepresidente a favore di Giordano) e del suo gruppo dirigenziale. Dopo giorni di trattative, riunioni-fiume e fumate nere (tutte caratteristiche delle estati termolesi degli ultimi 10 anni) la società passa nella mani di Dino Di Martino, imprenditore termolese già proprietario del Difesa Grande Termoli e in passato dirigente dell' U.S. Termoli. Sulla creazione della nuova società e della nuova squadra cè però la supervisione di Francesco Caruso, ex calciatore del Termoli e dall'estate del 2006 anche assessore allo Sport del comune termolese. Le risorse economiche della nuova società però sono davvero minime e il Termoli forma una squadra composta in gran parte da calciatori juniores, provenienti dal settore giovanile del Difesa Grande, e da giocatori provenienti da squadre termolesi che militano in categorie inferiori. I dubbi e gli scetticismi dell'estate diventano purtroppo realtà con l'inizio del campionato dove il Termoli subisce subito tre sconfitte consecutive e trova la vittoria (l'unica sinora) solo alla quarta giornata contro il Montenero. Ma la giovane truppa giallorossa, affidata nella mani del tecnico Bisci, anche lui ex calciatore del Termoli e già ex allenatore anche in serie D (e con l'arrivo di Alfieri nominato d.s. ad inizio campionato) regge poco e colleziona altre sconfitte (compresa l'uscita dalla coppa Italia agli ottavi di finale per mano del Real Liscione) e qualche pareggio che la relegano all'ultimo posto solitario in graduatoria. E anche nelle ultime giornate del 2009 il Termoli prende quattro sconfitte consecutive che costano la panchina a Bisci che sarà sostituito dallo stesso Alfieri: con un 2010 che partirà giocoforza tutto in salita per il team adriatico.